Avec la construction de la cathédrale, ordonnée par le roi Guillaume II, la ville a commencé à s'étendre sur le devant des absides avec le quartier de Ciambra, siège des serviteurs du monarque, et plus tard, au début du XVème siècle, le noyau d'origine s'est développé avec les « contrade » de Pozzillo, également connues sous le nom de San Vito et Carrubella. Au XVIème siècle, la ville s'est encore agrandie avec la contrada dell'Arancio et la contrada della Turbe .
Le Monreale du XVIIème siècle est au contraire enfermé à l’intérieur d'une enceinte, construite par l'archevêque Girolamo Venero en 1624 pour protéger la ville de la peste qui ravageait la ville voisine de Palerme. Il ne reste presque rien de l'enceinte aujourd'hui, mais les PILIERS DE TROIS DES SIX PORTES disposés symétriquement sont encore visibles comme témoignage de cette époque. Par conséquent, même si elles ne présentent pas la splendeur de la cathédrale et du cloître, les portes contribuent elles aussi à la promotion de l'image de Monreale, qui, avec son immense patrimoine historique et artistique, peut offrir aux visiteurs des itinéraires alternatifs de grande valeur culturelle.
Porte de SAN CASTRENZE, nommée d'après l'archevêque qui en a promu la construction en 1624, plus tard appelée di Venero, elle menait vers la campagne ; il reste quelques ruines dégradées du pilier droit avec une plaque de marbre couronnée de trois armoiries, dont la première représente une étoile à 8 branches.
Porte VERGHE, datant de 1624 à l'ouest du Corso Pietro Novelli, qui menait à l'actuelle route qui se dirige vers Pioppo ;
La Porte SAN MICHELE sur le côté opposé de la ville, construite en 1624, tire son nom d'une petite église voisine qui existait déjà à la fin du Moyen Âge.
PorteCARRUBELLA En face de la porte San Michele. Il subsiste aujourd'hui le pylône droit au bout de la rue du même nom, entièrement adossé à l’angle de l’église de S. Giovanni.
La cinquième porte était celle du PALAIS DE L'ARCHEVÊQUE, derrière les absides de la cathédrale, et par elle on descendait vers le monastère des Capucins et les jardins de la Conca d'Oro. En amont de la ville, se trouvait une autre porte en haut de l'actuelle Via Fontana dell'Orto. Construites presque toutes en même temps, chacune des six portes a eu sa propre histoire.
La porte CAPPUCCINI, suite à la construction du couvent qui lui a donné son nom, a été construite sur une porte médiévale plus ancienne. Existant jusqu'au milieu du XIXème siècle, il n'en reste aujourd'hui que les vestiges d'un pylône.
